Prolinpulver
Prolin (abgekürzt Pro oder P)Prolin, mit der chemischen Formel C₅H₉NO₂ und einer molaren Masse von 115,13 g/mol, ist eine cyclische Aminosäure. α-Aminosäuren sind neutral, haben einen isoelektrischen Punkt von 6,30 und sind in Wasser besser löslich als alle anderen Aminosäuren. Sie lösen sich in 100 g Wasser bei 25 °C zu etwa 162 g. Prolin ist leicht löslich, kristallisiert aber schwer und hat einen süßen Geschmack. Beim Erhitzen mit Ninhydrinlösung entstehen gelbe Verbindungen. Nach dem Einbau in die Peptidkette kann es zu einer Hydroxylierung kommen, wodurch 4-Hydroxyprolin entsteht, ein wichtiger Bestandteil von tierischem Kollagen. Hydroxyprolin kommt auch in verschiedenen pflanzlichen Proteinen vor und ist insbesondere am Aufbau von Zellwänden beteiligt. Pflanzen reichern Prolin häufig unter widrigen Bedingungen wie Trockenheit, hohen und niedrigen Temperaturen sowie Salinität an. Prolin findet breite Anwendung in der Klinik, in Biomaterialien, in der Industrie und anderen Bereichen.
Es gibt drei Formen von Prolin:DL-Prolin, L-Prolin und D-Prolin. Das üblicherweise als Prolin bezeichnete L-Prolin ist eine natürlich vorkommende Aminosäure. Bei Raumtemperatur bildet es säulenförmige Kristalle. Bei Erhitzung auf 215–220 °C zersetzt es sich rasch. Es ist in heißem Wasser und Ethanol löslich, leicht süßlich und hygroskopisch. In alkalischer Lösung racemisiert es. [α]D = -86,5° (Wasser), -60,4° (5 N Salzsäure). Es ist Bestandteil verschiedener Proteine und kommt in moderaten Mengen im marinen Plankton vor. Darüber hinaus findet es sich in Meerwasser, Partikeln und marinen Sedimenten.
Prolin ist eine nicht essentielle Aminosäure im menschlichen Körper.
Funktion und Zweck
Anwendung in der pharmazeutischen Industrie
Aminosäurepräparate. Einer der Rohstoffe für Aminosäureinfusionen. Wird zur Eiweißsupplementierung nach Mangelernährung, Eiweißmangel, schweren Magen-Darm-Erkrankungen, Verbrennungen und chirurgischen Eingriffen eingesetzt. Keine offensichtlichen toxischen Nebenwirkungen.
Intrabiologische Effekte
In lebenden Organismen ist Prolin nicht nur eine ideale Substanz zur Osmoregulation, sondern schützt auch Membranen und Enzyme und wirkt als Radikalfänger, wodurch das Pflanzenwachstum unter osmotischem Stress geschützt wird. Für die Akkumulation einer weiteren wichtigen Substanz zur Osmoregulation in Vakuolen von kaliumionenhaltigen Organismen kann Prolin zudem eine regulatorische Rolle im zytoplasmatischen osmotischen Gleichgewicht spielen.
Industrielle Anwendungen
In der Synthesechemie kann Prolin asymmetrische Reaktionen induzieren und als Katalysator für Hydrierungen, Polymerisationen und wasservermittelte Reaktionen dienen. Als Katalysator für solche Reaktionen zeichnet es sich durch hohe Aktivität und gute Stereospezifität aus.
Anwendungen in anderen Bereichen
1. Prolin und seine Derivate werden üblicherweise als symmetrische Katalysatoren in organischen Reaktionen eingesetzt, wobei die Reduktion von CBS und die katalytische Aldolkondensationsreaktion von Prolin prominente Beispiele sind.
2. Beim Brauen ist das Protein reich an Prolin, das an Polyphenole gebunden ist, was zu Trübungen führen kann.
3. Rohstoffe für die Synthese von Gallensteinester-Inhibitoren.
4. Aromastoffe, die durch gemeinsames Erhitzen mit Zucker reagieren und dabei Aminowasserstoffgruppen bilden, können Substanzen mit besonderen Duftstoffen erzeugen.
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